Kiedy startował na stanowisko prezesa Orlenu musiał pokonać 11 innych kandydatów. Cały skład rady nadzorczej nie miał jednak wątpliwości, że to odpowiedni człowiek i to właśnie Chalupec zajął miejsce odwołanego w połowie sierpnia 2004 roku Jacka Walczykowskiego.
Wstępując na fotel prezesa PKN Orlen miał dopiero 38 lat, ale już całkiem spore doświadczenie. Mówiono, że jest ambitny, pracowity, apolityczny i bardzo sprawny jako menedżer. Wcześniej, przez 12 lat pracował w banku PKO SA, w tym na stanowisku wiceprezesa. Był też wiceministrem finansów odpowiedzialnym za sprawy europejskie i rynki finansowe.
Chalupec ukończył wydział Prawa i Administracji Uniwersytetu Warszawskiego i wydział Handlu Zagranicznego Szkoły Głównej Handlowej. Posiada licencję maklera giełdowego.
W latach 1989-1991 pracował jako konsultant w w firmach Proexim i Polexpert. Później przez cztery lata był dyrektorem Centralnego Domu Maklerskiego Pekao S.A, a od 1995 roku członkiem zarządu tego banku. W zakresie jego obowiązków znalazła się bankowość inwestycyjna i zarządzanie aktywami, operacjami skarbowymi, inwestycjami kapitałowymi oraz działalnością maklerską.
Jako Prezes Zarządu pełni też funkcję Generalnego Dyrektora.
Źródło: PKN Orlen, Wprost, CEO
